Fue a partir de 1935 que se estableció la figura del Ascenso. Ese año, la Federación Nacional acordó reducir el número de equipos en la máxima categoría, para asegurar la calidad de los protagonistas, pues en las últimas temporadas se había hecho evidente el abismo entre los equipos que buscaban el título y los que tenían un “rol testimonial” en el torneo.
Se acordó que el último lugar descendía directamente a Segunda División y el penúltimo disputaría una serie de promoción ante el campeón de segunda.
Así las cosas, el Club Sport Buenos Aires descendió y Liga Deportiva Alajuelense disputó el cupo en Primera contra Cartaginés, el monarca de Segunda División que, aunque perdió la serie a tres juegos, se le otorgó el ascenso por decisión de la Federación.
A partir de ahí, esa serie de promoción marcó el destino de equipos como el Club Atlético Álvarez, el Unión de Tres Ríos o el Club Sport Guadalupe, que fueron campeones de la Segunda División (incluso más de una vez), les privó del honor de jugar en la máxima categoría.
Otros clubes, como San Carlos o Nicolás Marín, tuvieron que batallar en varias ocasiones contra el destino hasta obtener el ansiado boleto a Primera.
- 1921 – No hubo. Unión Deportiva Moravia fue campeón de Segunda División, pero no existía el ascenso directo.
- 1922 – No hubo. La Segunda División del Club Sport La Libertad fue campeón, pero no existía el ascenso directo.
- 1923 – No hubo. La Segunda División del Club Sport La Libertad fue campeón, pero no existía el ascenso directo.
- 1924 – No hubo. Club Sport Guadalupe fue campeón de Segunda División, pero no existía el ascenso directo.
- 1925 – No hubo. Club Sport Independencia fue campeón de Segunda División, pero no existía el ascenso directo.
- 1926 – No hubo. Juventud de Mata Redonda fue campeón de Segunda División, pero no existía el ascenso directo.
- 1927 – No hubo. Santo Domingo fue campeón de Segunda División, pero no existía el ascenso directo.
- 1928 – No hubo. Club Sport México fue campeón de Segunda División, pero no existía el ascenso directo.
- 1929 – No hubo. Orión Fútbol Club fue campeón de Segunda División, pero no existía el ascenso. Al año siguiente participó en Primera División, porque se inscribió en el torneo.
- 1930 – No hubo. La Segunda División del Club Sport La Libertad fue campeón, pero no existía el ascenso directo.
- 1931 – No hubo. Buenos Aires FC fue campeón de Segunda y aunque no existía el ascenso directo, se inscribió junto con Club Sport México y Club Sport Hispano Atlético, en el siguiente torneo de Primera División.
- 1932 – Club Deportivo Alajuela Junior fue el campeón de Segunda División.
- 1933 – No hubo. La Segunda División del Club Sport La Libertad fue campeón, pero no aplicó el ascenso directo.
- 1934 – No hubo. La Segunda División del Club Sport La Libertad fue campeón, pero no existía el ascenso directo.
- 1935 – Cartaginés. El equipo brumoso ganó el título de Segunda División y aunque perdió la serie de degradación ante Alajuelense (0-1, 6-2, 0-1), fue ascendido por la Federación para mantener el número de equipos para el siguiente torneo, del que, curiosamente, Cartaginés sería campeón.
- 1936 – No hubo. La Segunda División del Club Sport Herediano ganó el ascenso, pero ya tenía equipo en Primera, que ese, curiosamente, también fue campeón de la máxima categoría.
- 1937 – No hubo. Unión de Tres Ríos fue el campeón de Segunda, pero perdió la serie de promoción ante Alajuelense (2-8, 0-1).
- 1938 – No hubo. La Segunda División de Orión FC ganó el ascenso, pero ya tenía equipo en Primera, que ese, curiosamente, también fue campeón de la máxima categoría.
- 1939 – No hubo. La Segunda División de Club Sport La Libertad ganó el ascenso, pero ya tenía equipo en Primera.
- 1940 – No hubo. La Segunda División de Liga Deportiva Alajuelense fue campeón de Segunda, pero no hubo serie de promoción porque los manudos ocuparon el último lugar de Primera.
- 1941 – No hubo. La Segunda División de Orión FC fue campeón del torneo, pero no ascendió porque ya tenía equipo en Primera División.
- 1942 – No hubo. Uruguay de Coronado fue campeón de Segunda, pero perdió la serie de promoción ante Alajuelense (2-2, 1-3, 0-4).
- 1943 – No hubo. Sindicato del Calzado fue campeón de Segunda pero perdió la promoción ante Herediano (1-5, 2-4).
- 1944 – No hubo. Unión Deportiva Moravia fue campeón de Segunda, pero no hubo ascenso.
- 1945 -No hubo. Club Atlético Álvarez ganó la Segunda División, pero perdió la serie de degradación ante Gimnástica Española (3-5, 0-0).
- 1946 – No hubo. Rohrmoser FC fue campeón de Segunda, pero no hubo ascenso ese año.
- 1947- No hubo. Rohrmoser FC fue el campeón de Segunda, pero perdió la serie de promoción ante Cartaginés (3-2, 2-3, 1-2).
- 1948 – Deportivo Saprissa. Los morados perdieron la serie de promoción ante Gimnástica Española (3-0, 2-6, 1-2), pero fueron ascendidos por la Federación al ampliar el número de equipos para el siguiente torneo, a petición de los gimnásticos.
- 1949 – Uruguay de Coronado. Los isidreños ganaron la Segunda División y vencieron en la serie de promoción al Club Sport La Libertad (0-1, 4-3, 4-2).
- 1950 – Moravia. Los moravianos le ganaron la serie de promoción a Cartaginés (1-1, 4-2, 3-2), pero la Federación aumentó el número de equipos para el torneo siguiente y Cartaginés se mantuvo en Primera.
- 1951 – No hubo. Ese año no se disputó el torneo de Segunda División.
- 1952 – No hubo. Nicolás Marín fue campeón de Segunda, pero perdió la serie de promoción ante la Unión Deportiva Moravia (1-2, 1-1).
- 1953 – No hubo. Club Sport Guadalupe ganó la Segunda División, pero perdió la serie de promoción ante Gimnástica Española (1-3, 3-2, 0-2).
- 1954 – No hubo. Campeonato de Primera División fue declarado desierto.
- 1955 – No hubo. Club Sport Guadalupe ganó la Segunda División, pero perdió la serie de promoción ante Uruguay (1-2, 0-1).
- 1956 – No hubo. El torneo de Primera División fue declarado desierto, por la participación de la Selección en el Campeonato Panamericano disputado en México.
- 1957 – Carmen FC. Fue campeón de Segunda y ascendió directamente.
- 1958 – Orión FC. Fue campeón de Segunda y ascendió directamente.
- 1959 – Club Sport La Libertad. Fue campeón de Segunda y ascendió directamente.
- 1960 – Uruguay de Coronado. Fue campeón de Segunda y ascendió directamente.
- 1961 – No hubo. Nicolás Marín fue campeón de Segunda, pero quedó fuera de Primera División al ocupar los últimos lugares de una pentagonal de clasificación al próximo torneo.
- 1962 – No hubo. Nicolás Marín fue campeón de Segunda, pero perdió la promoción ante Uruguay (2-4, 0-0, 2-2).
- 1963 – Nicolás Marín, Limón FC y Puntarenas FC. Los josefinos ganaron la serie de promoción ante Herediano (2-1, 2-1), pero la Federación aumentó el número de equipos para el torneo siguiente, así que Herediano se mantuvo en Primera y ascendieron también Limón y Puntarenas.
- 1964 – Turrialba. Fue campeón de Segunda y ascendió directamente.
- 1965 – San Carlos. Fue campeón de Segunda y ascendió directamente.
- 1966 – Nicolás Marín. Fue campeón de Segunda y ascendió directamente.
- 1967 – Asociación Deportiva Ramonense. Fue campeón de Segunda y ascendió directamente.
- 1968 – Club Sport Uruguay. Fue campeón de Segunda y ascendió directamente.
- 1969 – Municipal Turrialba. Fue campeón de Segunda y ascendió directamente.
- 1970 – Rohrmoser FC. Fue campeón de Segunda y ascendió directamente.
- 1971 – Limón FC. Fue campeón de Segunda y ascendió directamente.
- 1972 – Municipal Turrialba. Fue campeón de Segunda y ascendió directamente.
- 1973 – Universidad de Costa Rica. Fue campeón de Segunda y ascendió directamente.
- 1974 – Municipal Turrialba. Fue campeón de Segunda y ascendió directamente.
- 1975 – Guanacasteca. Fue campeón de Segunda y ascendió directamente.
- 1976 – Municipal Puntarenas. Fue campeón de Segunda y ascendió directamente.
- 1977 – No hubo. San Carlos ganó el torneo de Segunda División, pero la estructura del torneo le obligaba a jugar una serie de ascenso con los equipos que peleaban en Primera por no descender. Al no ganar esa heptagonal, regresó por donde vino.
- 1978 – San Carlos y Turrialba. Los norteños fueron campeones de Segunda División y Turrilba, por su parte, fue ascendido para aumentar la Primera División a 10 equipos.
- 1979 – Asociación Deportiva San Miguel. Fue campeón de Segunda y ascendió directamente.
- 1980 – Municipal San José. Fue campeón de Segunda y ascendió directamente.
- 1981 – Asociación Deportiva Sagrada Familia. Fue campeón de Segunda y ascendió directamente.
- 1982 – Carmen FC. Fue campeón de Segunda y ascendió directamente.
- 1983 – Club Sport Cartaginés. Fue campeón de Segunda y ascendió directamente.
- 1984 – Municipal Curridabat. Fue campeón de Segunda y ascendió directamente.
- 1985 – Guanacasteca. Fue campeón de Segunda y ascendió directamente.
- 1986 – Municipal Curridabat. Fue campeón de Segunda y ascendió directamente.
- 1987 – Uruguay de Coronado. Ganó la primera final de Segunda División a Turrialba (1-0, 2-0).
- 1988 – Municipal Palmares. Venció en la final a Pérez Zeledón (1-0, 0-0).
- 1989 – Asociación Deportiva Generaleña.
- 1990 – No hubo. Torneo de Primera fue declarado desierto por participación tica en el Mundial Italia 90.
- 1991 Municipal de Pérez Zeledón. Venció en la final a El Carmen (1-3, 3-0).
- 92-93 Asociación Deportiva Belén. Venció a Goicoechea en la fnal (3-2, 1-1).
- 93-94 – Sagrada Familia. Venció a Goicoechea en la final (0-0, 0-0, pen. 4-5).
- 1994-95 – Guanacasteca. Derrotó a Carmelita en la final (2-0, 1-1). Carmelita.
- 1995-96 – Goicoechea. Venció a la UCR en la final (1-0, 2-2).
- 1996-97 – Santa Bárbara. Derrotó a Limonense en la final (0-1, 1-1).
- 1997-98 Limonense. Venció a la UCR en la final (1-1, 3-1).
- 1998-99 Santos de Guápiles. Vencio a Liberia en la final (3-2, 0-0).
- 1999-2000 Municipal Osa. Derrotó a Liberia en la final (1-1, 1-1, pen. 5-3).
- 2000-01 Municipal Liberia. Venció a Ramonense en la final (1-0, 0-0).
- 2001-02 Guanacasteca. Derrotó a Cartagena en la final. (2-2, 1-3).
- 2002-03 Ramonense. Venció a la UCR en la final (1-1, 0-2).
- 2003-04 – Belén. Derrotó a Cartagena en la final (1-1, 2-1).
- 2004-05 – Santacruceña. Venció a Fusión Tibás en la final (2-0, 1-2).
- 2005-06 – San Carlos. Venció a Cartagena en la final (1-1, 1-1, pen. 4-3).
- 2006-07 – Universidad de Costa Rica. Venció a Cartagena en la final (0-0, 1-1).
- 2007-08 – Ramonense. Venció en Grecia en la final (1-0, 2-0).
- 2008-09 – Santos de Guápiles. Derrotó a Barrio México en la final (3-1, 1-1).
- 2009-10 – Limón FC. Venció a Barrio México en la final (1-0, 2-2).
- 2010-11 – Belén Siglo 21. Venció a Cartagena en la final (3-2, 0-1, pen. 4-3).
- 2011-12 – Uruguay de Coronado y Carmelita. Los lecheros vencieron a Carmelita en la final (1-0, 2-1), y los carmelos vencieron a Orión FC en una serie por el descenso.
- 2012-13 – Universidad de Costa Rica. Venció en la final a AS Puma Generaleña (1-0, 3-1).
- 2013-14 – As Puma Generaleña. Derrotó a Escazuceña en la final (0-0, 1-1).
- 2014-15 – Municipal Liberia. Venció a Puntarenas FC en la final. (1-0, 1-1).
- 2015-16 – San Carlos. Los norteños vencieron en la final a AS Puma Generaleña (4-0, 5-0).
- 2016-17 – Municipal Grecia. Los griegos vencieron en la final a Jicaral Sercoba (1-2, 3-0).
- 2017-18 – San Carlos. Los norteños vencieron en la final a Jicaral Sercoba (3-3, 2-1)
- 2018-19 – Jicaral Sercoba. Venció en la final a Guanacasteca (0-0, 2-1).

























